ALDEHYDYpoprawione

[ Pobierz całość w formacie PDF ]

ALDEHYDY, KETONY

 

Zad. 1 Podaj nazwę systematyczną następujących aldehydów i ketonów:

Zad.2 Narysuj wzory strukturalne odpowiadające następującym nazwom:

a)      formaldehyd                b) acetaldehyd              c) fenyloacetaldehyd              d) acetofenon                            e) benzofenon

f) aldehyd salicylowy                            g) keton dipropylowy                            h) aldehyd cynamonowy              i) akroleina

j) butanodial                            k) aldehyd (D)-glicerynowy                            l) 6,6-dimetylo-2,4-cykloheksadienon

 

Zad. 3 Zaproponuj produkty reakcji fenyloacetaldehydu z następującymi odczynnikami:

a)      NaBH4 , następnie H3O+              b) odczynnikiem Tollensa              c) LiAlH4, następnie H2O

d) NH2OH, HCl kat.                            e) metanol, HCl kat.                            f) glikol etylenowy, H3PO4 kat.

g) hydrazyna, KOH                            h) (C6H5)3P=CH2                            i) HCN, KCN

j) CH3CH-P(C6H5)3                            k) PhMgBr                                          l) H2/Pt

 

Zad. 4 Rozwiąż zad. 3 rozpatrując reakcję z użyciem acetofenonu.

 

Zad. 5 Który ze związków powinien być bardziej reaktywny w reakcji addycji.

a) 4-bromo-2-butanon czy 1-bromo-2-propanon                            b) 2,3-butanodion czy 2-butanon

c) p-nitrobenzaldehyd czy p-metoksybenzaldehyd              d) cyklopentanon czy cyklopropanom

 

Zad. 6 Ninhydryna występuje w postaci hydratu. Napisz jego strukturę.

                           

Zad. 7 Zaproponuj syntezę Grignarda następujących związków:

a)      2-pentanol              b) 1-butanol              c) 1-fenylocykloheksanol              d) difenylometanol

             

Zad.8 Napisz produkty poniższych reakcji lub uzupełnij brakujące odczynniki

Zad. 9 W jaki sposób możesz wytłumaczyć fakt, że glukoza reaguje z odczynnikiem Tollensa, dając lustro srebrne, natomiast α-metyloglikozyd D-glukozy w ten sposób nie reaguje. Czy sacharoza będzie reagowała z odczynnikiem Tollensa?

Zad. 10 Napisz schemat reakcji Wittiga w której można otrzymać następujące alkeny:

 

Zad. 11 Zaproponuj sekwencję reakcji umożliwiającą przeprowadzenie następujących reakcji;

 

Zad. 12 Zaproponuj następujące syntezy ze wskazanych substratów i innych koniecznych odczynników:

a) 1-fenylo-butanon (butyrofenon) z aldehydu masłowego              b) metoksycykloheksan z cykloheksanolu

c) 1-butylo-4-propylobenzen z benzenu                            d) 2,3-dimetylo-2-heksen z 3-metylo-2-heksanonu

e) keton benzylowo-metylowy z benzaldehydu jako jedynego odczynnika organicznego f) keton benzylowo-fenylowy z benzaldehydu jako jedynego odczynnika organicznego

 

Zad. 13 Pamiętając, iż uprotonowany aldehyd lub keton jest rodzajem karbokationu, a karbokation jest elektrofilem, zaproponuj mechanizm aromatycznej substytucji elektrofilowej umożliwiającej otrzymanie DDT.