ALDEHYDY I KETONY

[ Pobierz całość w formacie PDF ]
ALDEHYDY I KETONY

 

Są to pochodne węglowodorów zawierające w cząsteczce grupę karbonylową 

Jeżeli grupa ta związana jest z jednym alkilem lub arylem (łańcuchem węglowym lub pierścieniem aromatycznym) to związki takie to aldehydy, a jeżeli z dwoma to ketonem.

 

Wzór aldehydu

Nazwa systematyczna

Nazwa zwyczajowa

HCHO

metanal

aldehyd mrówkowy (formaldehyd)

CH3CHO

etanal

aldehyd octowy (acetaldehyd)

C2H5CHO

propanal

aldehyd propionowy

C3H7CHO

butanal

aldehyd masłowy

Wzór ketonu

Nazwa systematyczna

Nazwa zwyczajowa

CH3COCH3

propanon

keton dimetylowy (aceton)

CH3CH2COCH3

butan-2-on

keton etylowometylowy

CH3CH2CH2COCH3

pentan-2-on

keton metylowopropylowy

Oprócz aldehydów alifatycznych istnieją też aldehydy aromatyczne:

aldehyd benzoesowy

Aldehydy i ketony są swoimi izomerami tzn. maja ten sam wzór sumaryczny a inny strukturalny- jest to tzw. izomeria aldehydowo-ketonowa.

 

Przedstawicielem aldehydów jest metanal in formaldehyd – jest to bezbarwny gaz o ostrym zapachu, jego ok. 40% roztwór to formalina, która ścina białko dlatego stosowana jest do przechowywania preparatów anatomicznych.

Kolejny w szeregu - aldehyd octowy powstaje w w wyniku etanolu przez . Następnie jest on przetwarzany do kwasu octowego przez odpowiednią . Aldehyd octowy jest bardziej zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych .

Otrzymuje się go uwadniając acetylen: CH≡CH + H2O → CH3CHO

 

Przedstawicielem ketonów jest propanon in. aceton. Jest to bezbarwna, lotna cieczo charakterystycznym zapachu, która jest doskonałym rozpuszczalnikiem tłuszczów oraz stosowana jest jako zmywacz farb i lakierów.

Otrzymywanie aldehydów i ketonów:

·         Aldehydy otrzymuje się utleniając alkohol I-rzędowy  np.[O] lub CuO

Reakcja Kuczerowa jest natomiast przykładem otrzymywania konkretnego aldehydu– etanalu:

 

·         Ketony otrzymuje się utleniając alkohol II-rzędowy

       

Reakcje aldehydów i ketonów

§         Aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych np.:

        HCHO + Ag2O  → HCOOH + 2Ag     próba Tollensa

        HCHO + 2CuO  → HCOOH + Cu2O +  2H2O    próba Trommer

 

§         Ketony nie wykazują właściwości redukcyjnych !!! – nie reagują z odczynnikiem Tollensa ani Trommera.

UWAGA ! – po dodaniu Cu(OH)2 do roztworu ketonu i ogrzaniu powstaje czarny osad.

§         Aldehydy i ketony można redukować wodorem odpowiednio do alkoholi I i II-rzędowych

CH3-COOH + H2 → CH3-CHO + 2H2O